아주 짧게 차이를 말하자면
그냥 앰프는 스피커 구동 가능
헤드폰 앰프는 스피커 구동 X

말투는 원래 이렇게 쓰지 않는데 이게 좀길고 그림으로 설명하면 쉬운데 말로 할려니 복잡해지므로 이해해주세요.ㅎ

음 일단 스피커부터 설명이 되야 될거 같음.
액티브스피커(앰프내장스피커)=앰프+패시브스피커 스피커는 대략 이런 구조.
액티브스피커는 우리가 보통 쓰는 컴퓨터용스피커 3.5단자 스마트폰이던 컴퓨터던 연결해주면 소리가 그냥 나오며 볼륨조절등도 있고 전원이 따로 필요함.
패시브스피커는 보통 궤짝같은 스피커들로 볼륨조절도 없고 아무것도 없이 선만 연결할수 있음.
앰프가 없어서 따로 앰프를 통해서 연결해줘야 소리가 나옴 그럼 연결은 컴이던 스마트폰이던 앰프에 연결 앰프는 패시브 스피커에 연결해서 소리가 나오므로 패시브 스피커는 자체에 전원연결같은게 없고 홀로는 소리를 낼수 없음.
액티브스피커는 앰프가 필요없음.
헤드폰 앰프는 높은 저항의 헤드폰에 높은 출력을 보내주는 기기로 헤드폰에 사용할수 있는 앰프이며 이어폰도 꼽을수 있지만 일부 높은 저항의 이어폰이 아니면 오히려 좋지 않을수 있고 낮은 저항의 이어폰이나 헤드폰은 오히려 미세한 볼륨조절이 불편할수도 있음.
앰프하고 헤드폰 앰프는 앰프라는 공통이름과 출력을 지원한다는 공통점만 있지 활용면에서는 전혀 다른 기기라고 보면됨.

usb dac은 컴퓨터의 사운드카드 역할을 하는데 이걸 외장으로 빼놓은거라고 생각하면 되고 따로 부품을 추가하므로 더 좋은 성능과 노이즈등에 유리하고 보통 헤드폰앰프와 같이 있는 경우가 많음.
dac자체가 넓은 의미로 사운드카드 포함 모든 디지털 소스를 아날로그 신호로 변경해서 보내주는 기기란 뜻이지만 좁은 의미로 외장용 dac usb dac을 말할때도 쓰임.

그러므로 헤드폰 앰프와 앰프를 같이 쓴다는것은 조금 애매한 표현이며 그런 제품이 있는지 모르겠음.
제가 앰프+패시브조합을 사용하지 않아 잘 모르는걸수도 있음.
헤드폰 앰프겸용 외장 dac은 많음.
가지고 있는 스피커가 액티브 스피커이면
컴-외장닥겸 헤드폰 앰프-액티브스피커, 이어폰, 헤드폰
패시브스피커이면
컴-외장닥겸 헤드폰 앰프-이어폰, 헤드폰. 앰프-패시브 스피커 이런 형태의 연결이 될거라고 생각되며 대부분의 제품은 이런 연결에 맞게 만들어졌다고 알고 있음.
여기에 만약 외장닥(헤드폰 앰프겸용아닌 dac만 있는)이나 그냥 컴만 이용한다면 여기에
헤드폰 앰프(오투앰프같은)-이어폰, 헤드폰
액티브스피커, 앰프-패시브 스피커.
dac을 사용하지 않고 사용하거나 헤드폰앰프 겸용이 아닌 dac을 사용할때 헤드폰앰프겸용 앰프가 있으면 좋을거 같지만 앞에 설명한 방식들로 보통 연결되고 제품들이 나와서 이런 제품을 본적이 없는거 같은데 제가 관심이 별로 없는 제품이라 정확하지는 않아요.